Mary Winchester

A felesége, és a két gyermeke anyja, tehát feltételezhetjük, hogy élete szerelme is. Nyilvánvaló nagyon szerették egymást, Mary halála majdnem John teljes összeroppanásáig vezetett. Két fiának köszönhetően meggyógyult, de szerelme Mary iránt arra indította hogy bosszút álljon.

Ellen Harvelle

Nem tudjuk biztosan, hogy John és Ellen között volt-e valaha is romantikus kapcsolat, de Dean és Sam persze nem zárják ki a lehetőségét. Bármikor, mikor lehetett volna valami is köztük, Ellen még mindig szem elött tarotta, hogy John a felelős a férje haláláért.