Cassie Robinson

Dean először Athens, Ohióban találkozott vele, ahol Cassie főiskolán ő pedig vadászaton volt. Randiztak néha és Dean annyira közel került hozzá, hogy elmondta neki legnagyobb titkát - mit csinált eddig életében. Cassiet ez némileg összezavarta és véget vetett a kapcsolatuknak, de ennek ellenére tovvábra is szerelmet érzett iránta. Mikor az apját megölték, segítséget kért Dean-től és végülis megújították kapcsolatukat, de Dean később újra elhagyta a várost.

Layla Rourke

Haldoklótól a meggyógyíthatatlan agydaganatig. Layla és anyja gyakori látogatói voltak Roy Le Grange templomának, annak a reményében, hogy meggyógyítja őt. Dean és közte akkor alakult ki barátság miután Dean meggyógyult, de Dean és Sam megállították a "csodálatos" gyógyítót mielött Layla-t meggyógyította volna. A helyzetük más lett, meg van az esélye annak, hogy szorosabb kapcsolat legyen kettőjük között.

Andrea Barr

Megözvegyült édesanyja Lucas-nak, Andrea úgy látszik mentes Dean bája alól mikor először találkoznak, mindig távol tartotta magától mikor Dean próbálkozott volna nála. Bármikor, ha az idő engedte és Sam sem volt a közelben tisztán kezdte érezni a vonzalmat kettejük között.

Kathleen

Oké, igazából nem szerelem, de egy tiszta barátság köti össze őket, és amiért Dean Dean, megtette hogy figyelmetlenül flörtölt. :)

Jo Harvelle

A korkülönbség ellenére, Jo tisztán egy seb Dean-en, habár több a tény, hogy is vadász, mint bárki más. Dean flörtölt vele a múltban, de rájött lehet hogy nem volt jó ötlet.